Διασταυρώνοντας διαφορετικά εκφραστικά μέσα, η Δέσποινα Φλέσσα διερευνά το πώς η φωτογραφία προσεγγίζει το σχέδιο, το σχέδιο τη ζωγραφική, και η ζωγραφική τη γλυπτική και την έννοια του χώρου. Δημιουργεί αμφίδρομες σχέσεις, όπως για παράδειγμα στα κολάζ που δημιουργεί, όπου αποσπασματικά ή μεμονωμένα οργανικά μοτίβα ανασυντίθενται για να ενταχθούν σε ένα νέο, αρμονικό και συνεκτικό σύνολο, όπου προβάλλεται η σχέση μέρους και όλου, τμηματικής και συνολικής εικόνας, κοντινής και μακρινής θέασης. Μια χορογραφία από καμπυλόμορφα και ρέοντα σχήματα αποδίδουν διαφορετικές ποιότητες φωτός, ανατρέπουν τη στατικότητα της εικόνας στο πίσω επίπεδο και μας ωθούν να παρατηρήσουμε τα επιμέρους τμημάτων της σύνθεσης. Όσο περισσότερο πλησιάζει και «βγαίνει» προς τον χώρο του θεατή, η σύνθεση καθίσταται πιο αφαιρετική αλλά ταυτόχρονα πιο λεπτομερής, μεγεθύνοντας συγκεκριμένα σημεία. Αυτό το τελευταίο στρώμα θα μπορούσε να γίνει αντιληπτό ως μια αποσπασματική ανάμνηση ή ως η παρουσία ενός θραύσματος που, όπως και τα ερείπια, αποκτά υπόσταση και καταλαμβάνει έναν θεμελιώδη νοητικό χώρο.

Η αλληλοπεριχώρηση ελλειπτικών οργανικών σχημάτων χαρακτηρίζει και τα μεγάλων διαστάσεων ζωγραφικά έργα της, εντείνοντας την αίσθηση της σωματικότητας και της χειρονομίας.  Σε μια πρόσφατη ενότητα έργων όπου δοκιμάζει μια «καινούρια φόρμα» και εντάσσει το στοιχείο της επιτέλεσης, η Δέσποινα Φλέσσα διερευνά την ενσώματη-νοητική σχέση του ανθρώπου με τη φύση και μετατρέπει τα αποτυπώματα φυλλωμάτων ή άλλων μοτίβων εμπνευσμένων από παλαιότερα έργα σε εκμαγεία στο χρώμα του δέρματος. Τα φωτογραφίζει και στη συνέχεια δημιουργεί φωτογραφικά κολάζ μέσα από μια αδιόρατη ψηφιακή επεξεργασία, τα οποία τα αναπαριστούν ενσωματωμένα –όπως ένα μόσχευμα– σε μια ανοιχτή παλάμη που μοιάζει με αποτέλεσμα προσθετικής χειρουργικής.

«Εστιάζω την προσοχή μου στην παλάμη, η οποία συμβολίζει το καταστροφικό άγγιγμα του ανθρώπου στη φύση, διατυπώνοντας παράλληλα το ερώτημα του πώς μπορώ να κάνω τη φύση σώμα του εαυτού μου, πώς η φύση μπορεί να βιωθεί με έναν πιο “σπλαχνικό”, ενστικτώδη και πρωτογενή τρόπο. Η παλάμη μπορεί αφενός να γίνει αντιληπτή ως ένας χάρτης ερμηνεύσιμος μέσα από την πανάρχαια γλώσσα της μαντικής τέχνης, αφετέρου ως ένα μέλος του μετα-ανθρώπινου σώματος, ενός δημιουργήματος της βιοτεχνολογίας, το οποίο συνενώνει το τεχνητό με το φυσικό, μια μορφή επιστήμης που ερευνά τους μηχανισμούς της φύσης, ιδωμένης μέσα από τη φιλοσοφική της διάσταση και με τη σημασία που είχε σε τελετουργίες και δοξασίες άλλων πολιτισμών. Παραπέμποντας σ’ ένα είδος αλχημείας, η εικόνα της παλάμης υποδηλώνει επίσης τη φαντασία ως πεδίο συνάντησης της τέχνης με την επιστήμη». Τα έργα της αναζητούν μια ενοποιητική αρχή, αποδίδοντας τον τρόπο με τον οποίο βιώνει η καλλιτέχνιδα την πραγματικότητα. Με αφετηρία αυτή την εμπειρική προσέγγιση, η Δέσποινα Φλέσσα θέτει ως προτεραιότητα έναν τρόπο δουλειάς που διαπνέεται από μια πνευματικότητα, με απώτερο σκοπό την ανάδειξη μιας πηγαίας και εσωτερικής αλήθειας. 

Ύστερα από τις σπουδές της στην Ανωτάτη Σχολή Καλών Τεχνών (στο εργαστήριο του Τάσου Χριστάκη), στη διάρκεια των οποίων, και με την υποστήριξη του Ιδρύματος Κρατικών Υποτροφιών, παρακολούθησε μαθήματα ζωγραφικής στο Edinburgh College of Art, η Δέσποινα Φλέσσα ολοκλήρωσε το μεταπτυχιακό πρόγραμμα Εικαστικών Τεχνών της ΑΣΚΤ. Μόλις έναν χρόνο μετά την αποφοίτησή της παρουσίασε τη δουλειά της  σε  διατομική έκθεση (με τον Δημήτρη Εφέογλου) στην γκαλερί Ζουμπουλάκη και πραγματοποίησε ατομική έκθεση στην pop/off/art gallery της Μόσχας, έναν χώρο στον οποίο θα επιτρέψει για μια ατομική έκθεση, τον Ιούνιο του 2025.

Έχει συμμετάσχει σε πλήθος ομαδικών εκθέσεων στην Ελλάδα και στο εξωτερικό, μεταξύ των οποίων ξεχωρίζουν οι: Open-Ended (επιμέλεια: Γεωργία Λιάπη), Ειδύλλια Οδός (επιμέλεια: Μαρία Μαραγκού) στο Μουσείο Σύγχρονης Τέχνης Κρήτης και στην Τεχνόπολη, The State of Emergency Has Become the Rule στον βερολινέζικο χώρο τέχνης  HAUNT//frontviews e.V., στο ΜΟΜus-Πειραματικό Κέντρο Τεχνών της Θεσσαλονίκης (στο πλαίσιο του Φεστιβάλ Κινηματογράφου της Θεσσαλονίκης) και στο ΙΣΕΤ (Ινστιτούτο Σύγχρονης Ελληνικής Τέχνης), ενώ έχει βραβευτεί και από το πρόγραμμα Artworks (το πρόγραμμα Υποστήριξης Καλλιτεχνών-Ίδρυμα Σταύρος Νιάρχος).

Από το 2015, είναι ενεργό μέλος της διεθνούς καλλιτεχνικής κολεκτίβας frontviews, με έδρα το Βερολίνο και σκοπό την προβολή οικολογικών ζητημάτων ή επίκαιρων ζητημάτων μέσω της τέχνης, καθώς και τη συνεργατικότητα τόσο μεταξύ των καλλιτεχνών όσο και ανάμεσα σε χώρους τέχνης που διαχέουν την τέχνη στο ευρύτερο κοινό.